Bomber Crew

Para aquellos que no quieren tener que llegar tan tarde o arriesgar a una tripulación experimentada: esta se puede realizar en la primera misión de una nueva campaña.

Simplemente haz una de las misiones más fáciles de las 3 misiones iniciales, completando al menos el objetivo principal. (La caída de la oferta fue fácil).
Una vez que hayas cumplido con el requisito principal, envía tu bombardero de regreso a casa.
Acércate lo suficiente para marcar la base aérea para el aterrizaje, pero mantén el tren de aterrizaje levantado.
Una vez sobre tu base aérea, estarás a salvo de cualquier ataque, así que comienza a subir a la mayor altitud. Sin embargo, el avión aún puede averiarse aleatoriamente.
Envía a tus 5 víctimas a sentarse en las alas fuera del avión. Avance rápido en el tiempo con LB, rodeará la pista en lo alto y, finalmente, morirán por exposición.
Tan pronto como la quinta persona se desplome, envíe el avión a baja altura y baje el tren de aterrizaje. A menos que no haya una falla hidráulica o eléctrica, simplemente debería aterrizar automáticamente y el logro aparecerá después de la pantalla de informe.

EDITAR: Como APEX y SGT mencionaron en los comentarios... aumenta las probabilidades de éxito si les compras a los 2 supervivientes el conjunto de ropa interior térmica. La aleatoriedad del juego puede hacer que mueran debido al frío/O2/averías...

Por supuesto, esto es más fácil de lograr a medida que avanzas en el juego y obtienes habilidades como "inmersión de emergencia", pero dado que la naturaleza del logro es matar a 5 tripulantes, es posible que quieras hacerlo desde el principio.

Inicie un nuevo perfil para no tener que arriesgar a una tripulación que le importa (úselo también para trabajar en otros logros negativos como perder motores y quedarse sin combustible).
Completa la misión de entrega de suministros de rescate para que tu piloto alcance el nivel 2.
Luego selecciona la misión para bombardear los depósitos de munición.
[Estos se pueden intercambiar, pero la misión secundaria es la más larga de las iniciales, así que evítala]
Completa el objetivo y luego vuela a media altitud. Envía a todos menos el navegante y el piloto a las alas y realiza una inmersión de emergencia con la habilidad del piloto. Se caerán y podrás aterrizar con los 2 imprescindibles.

*Esto funcionó mejor para mí que volar a gran altura y dejar que la tripulación se congelara porque al principio no puedes comprar botes de O2 sin 500 XP y creo que esto requiere de 2 a 3 misiones para desbloquearlo. Además, no tienes que gastar dinero ni preocuparte por las averías que puedan producirse a gran altura... aunque creo que también son aleatorias.
**No apareció hasta que fui a la descripción general de la base y guardé el perfil, por lo que perderás a ese equipo.